Этиленгликоль

Этиленгликоль (также называемый моноэтиленгликолем (МЭГ); 1,2-этандиол; или этан-1,2-диол (название IUPAC)) представляет собой химическое соединение с формулой C2h4 (OH) 2. Он классифицируется как диол, то есть спирт с двумя ОН-группами. В чистом виде это бесцветная сиропообразная жидкость без запаха со сладким вкусом. Однако он токсичен.

Это соединение широко используется в качестве антифриза и охлаждающей жидкости в автомобилях, а также в качестве противогололедной жидкости для ветровых стекол и самолетов. Он используется для ингибирования образования клатратов природного газа в длинных многофазных трубопроводах природного газа. Он также является хорошим осушителем для производства природного газа. Пластмассовая промышленность использует этиленгликоль для производства полиэфирных волокон и смол. В лабораториях этиленгликоль используется для осаждения белков из раствора, часто в качестве промежуточной стадии фракционирования, очистки и кристаллизации.

История

Впервые этиленгликоль был получен в 1859 году французским химиком Шарлем-Адольфом Вурцем. Он производился в небольших масштабах во время Первой мировой войны для использования в качестве охлаждающей жидкости и в качестве ингредиента взрывчатых веществ. Широкое промышленное производство началось в 1937 году, когда оксид этилена, компонент в его синтезе, стал дешевым.

Когда он был впервые представлен, он произвел небольшую революцию в конструкции самолетов, поскольку при использовании вместо воды в качестве охлаждающей жидкости двигателя его более высокая температура кипения позволяла использовать меньшие радиаторы, работающие при более высоких температурах. До широкого распространения этиленгликоля многие производители самолетов пытались использовать испарительные системы охлаждения, в которых использовалась вода под высоким давлением. Они неизменно оказывались ненадежными и легко повреждались в бою, потому что занимали много места в самолете и легко попадали под огонь.

Производство

Этиленгликоль получают из этилена с помощью промежуточного оксида этилена. Оксид этилена реагирует с водой с образованием этиленгликоля в соответствии с химическим уравнением

C₂H₄O + H₂O → HOCH₂CH₂OH

Эта реакция может катализироваться кислотами или основаниями или может протекать при нейтральном рН при повышенных температурах. Самые высокие выходы этиленгликоля происходят при кислом или нейтральном рН с большим избытком воды. В этих условиях может быть достигнут 90-процентный выход этиленгликоля. Основными побочными продуктами являются олигомеры этиленгликоля, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и тетраэтиленгликоль.

Эта молекула была обнаружена в космосе Холлисом и др.

Применение

Охлаждающая жидкость

Основное применение этиленгликоля — в качестве антифриза, особенно в автомобилях. Учитывая его низкую температуру замерзания, он также используется в качестве противогололедной жидкости для ветровых стекол и самолетов. Этиленгликоль также широко используется в системах кондиционирования охлажденной воды, в которых чиллер или воздухоочистители размещаются снаружи, или в системах, которые должны охлаждать воду ниже температуры замерзания.

Ингибирование гидратов

Этиленгликоль широко используется для подавления образования клатратов природного газа в длинных многофазных трубопроводах, по которым природный газ с удаленных газовых месторождений поступает обратно на береговую перерабатывающую установку. Этиленгликоль может быть извлечен из природного газа и повторно использован в качестве ингибитора после очистки, которая удаляет воду и неорганические соли.

Производство

Этиленгликоль приобретает все большее значение в индустрии пластмасс для производства полиэфирных волокон и смол, в том числе полиэтилентерефталата, который используется для изготовления пластиковых бутылок для безалкогольных напитков. Антифризные свойства этиленгликоля сделали его важным компонентом стеклообразующих смесей для низкотемпературного сохранения биологических тканей и органов.

Незначительные применения этиленгликоля включают производство конденсаторов, в качестве химического промежуточного продукта при производстве 1,4-диоксана и в качестве добавки для предотвращения коррозии в системах жидкостного охлаждения персональных компьютеров.

Химия

Этиленгликоль может также использоваться в качестве защитной группы для карбонильных групп в органическом синтезе. При взаимодействии кетона или альдегида с этиленгликолем в присутствии кислотного катализатора (например, п-толуолсульфоновой кислоты; BF3·Et2o) образуется циклический ацеталь — 1,3-диоксолан, устойчивый к основаниям и другим нуклеофилам. 1,3-диоксолановая защитная группа впоследствии может быть удалена, например, путем дальнейшего кислотного гидролиза.^[3] В этом примере изофорон защищали с использованием этиленгликоля с п-толуолсульфоновой кислотой с умеренным выходом. Вода была удалена азеотропной дистилляцией, чтобы сдвинуть равновесие вправо.